1. 벤자민과 트레버의 만남.
영화의 주인공 벤자민은 새내기 간병인 입니다. 간병인을 얻기 위해 휠체어를 타는 십 대 청소년 트레버의 집에서 면접을 봅니다. 트레버가 3살 때 아빠는 집을 떠났습니다. 엄마와 단둘이 사는 트레버는 엄마와 함께 간병인 면접 자리에 참석합니다. 벤자민에게 자기 엉덩이를 어떻게 닦을 것인지 물어보는 트레버는 벤자민의 '내 것처럼 닦아야지'라는 대답을 듣고 저 사람을 뽑자고 말하며 유유히 자리를 뜹니다. 너무 쉽게 첫 번째 직장을 얻은 벤자민은 놀란 표정을 짓습니다. 그리고 다음 날부터 바로 일을 시작합니다. 엄마는 벤자민에게 트레버에 대한 정보를 알려줍니다. 트레버는 뒤센형 근육위축증을 앓고 있으며 식사는 항상 와플 두 개와 소시지 한 개만을 먹습니다. 부족한 영양분은 십수가지의 영양제로 채웁니다. 엄마는 아들이 듣는 앞에서 벤자민에게 이 병으로 20대에 죽는 사람도 많으니 최선을 다해 돌보라고 말합니다. 트레버에겐 TV에서 본 특이한 장소들을 지도에 기록하는 취미가 있습니다. 그중에서도 '세상에서 가장 깊은 구덩이'가 제일 좋아하는 장소라며 별을 붙여놓았습니다. 문득 정상으로 돌아가면 무엇을 하고 싶냐는 벤자민의 질문에 서서 오줌을 싸고 싶다고 말하는 트레버. 너무나도 소박한 소원입니다. 벤자민에게 이전엔 무슨 일을 했냐고 묻는 트레버. 벤자민은 작가였지만 3년 전 아들의 죽음 이후엔 도저히 다시 펜을 잡을 수 없었습니다.
2. 새로움이 가득한 여행.
벤자민은 트레버에게 온 편지 한 통을 전달합니다. 아버지로부터 온 편지였습니다. 자신을 떠난 아버지가 보낸 편지를 읽지도 않고 차곡차곡 모아놓는 트레버. 이미 꽤 많은 편지가 쌓여있습니다. 벤자민은 상태가 좋지 않아 보이는 트레버에게 지도에 표시한 장소들을 TV로만 보지 말고 같이 가보자고 말합니다. 이를 알게 된 트레버의 엄마는 아들의 목숨을 걸 수 없다며 만류하지만 이내 집안에만 있는 아들이 안타까워 여행을 허락해 줍니다. 처음으로 육포도 먹어보고 막상 가보니 사실 별거 없는 지역 명소들을 보며 여행하는 둘. 그러다 히치하이크를 하는 또래 여자아이 도트를 발견하고 트레버는 세상엔 이상한 사람이 많다며 그녀를 태워주길 원합니다. 그렇게 일행이 된 세 사람은 이내 곧 출산 예정인 피치스를 우연히 만납니다. 차가 고장 나 길에서 오도 가도 못하게 된 피치스를 버스정류장까지 태워주자고 말하는 벤자민에게 트레버는 무슨 소리냐며 그녀의 목적지까지 태워주자고 말합니다. 아마도 도트 앞에서 남자다워 보이고 싶었나 봅니다. 이렇게 일행이 된 네사람은 즐거운 자동차 여행을 시작합니다. 같이 저녁을 먹기로 한 네사람이지만 피치스가 피곤해서 먼저 잠자리에 들게 됩니다. 트레버는 벤자민에게 아저씨도 조금 쉬셔야 되지 않냐며 도트와의 둘만의 시간을 가지길 원합니다. 트레버의 첫 데이트를 위해 멋지게 단장을 도와주는 벤자민은 둘이 함께 식사하는 모습을 창문 너머로 지켜봅니다. 도트는 트레버의 주식 와플을 먹지 못하게 하고 프렌치토스트를 먹입니다. 평생 해보지 못한 것들을 하나하나 해나가고 있는 트레버입니다.
3. 세상에서 가장 깊은 구덩이.
그러다 문득 아버지를 보러 가고 싶다는 트레버를 위해 네사람은 트레버의 아버지의 회사로 찾아갑니다. 그동안 모아온 편지들을 내밀며 대화를 시작합니다. 아버지는 나는 이것을 보낸 적이 없고 너의 엄마가 자신인 척 하며 대신 보낸 것 같다고 말합니다. 아들의 장애를 알자마자 가족을 버린 아버지는 더 이상 할 말이 없다는 듯 가진 돈을 세며 이거라도 가져가라고 말합니다. 크게 상처받은 트레버는 자리를 뜨고 도트는 손가락 욕을 날리며 일행은 차로 돌아갑니다. 집에 가고 싶다는 트레버를 말리는 도트. 그렇게 넷은 세상에서 가장 깊은 구덩이를 향해 다시 여행을 떠납니다. 목적지에 도착한 넷에게 응급상황이 생겼습니다. 출산이 임박한 피치스를 위해 벤자민은 간호 훈련을 받을 기억을 더듬어 그녀의 아이 출산을 돕습니다. 그때 교차하는 죽은 아들의 기억. 벤자민의 감정이 동요합니다. 응급차가 도착해 피치스와 아이를 무사히 데려가고 집을 나간 딸을 몰래 따라온 도트의 아빠가 딸과 재회합니다. 다시 둘만 남은 벤자민과 트레버는 응급차의 의료기기를 이용해 트레버의 소원인 서서 오줌싸기를 실현합니다. 세상에서 가장 깊은 구덩이에 말입니다. 벤자민은 이후 작가로 복귀하고 트레버에 대한 글을 쓰는 장면으로 끝이 납니다.
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